有給休暇の買い取りは、原則できません。

退職者が有給休暇の買取りを求めてきても、基本的には応じる必要はありません。

買い取りを認めると、会社は「お金を支払えば、有給休暇を与えなくて良い」という扱いをする恐れがあり、労働基準法の有給休暇の趣旨に反するからです。

ただし、退職日が決まっており、退職日までに有給休暇の残日数分を取得しきれなかったときは、会社が取得しきれなかった（消滅する）有給休暇を買い取ることは、違法ではないと解釈されます。

この場合も、通常の有給休暇と同じ100％の金額で買い取る場合は、有給休暇の趣旨に反するので違法とされる可能性があります。

消滅する予定の有給休暇を買い取る場合でも、8割や9割などの金額で買い取るのが適切でしょう。